Podrijetlom je iz Vele Luke na otoku Korčuli gdje je proveo djetinjstvo. U Splitu pohađa glazbenu školu. Najprije uči glasovir, a potom klarinet i gitaru. Prvi susret s glazbom bio mu je u petoj godini kad od oca Marka na poklon dobiva usnu harmoniku kojom je zabavljao djecu iz svoje ulice, te putnike na brodu na čestoj relaciji Split - Vela Luka. Prvi estradni nastup bio mu je na splitskom dječjem festivalu 1961. g. s popularnom pjesmicom Baloni. Istovremeno s bratom Aljošom snima tada poznate svjetske hitove za radio postaju Split.

OLIVER DRAGOJEVIĆ TV PORTRET DMC TV - YouTube